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    2. 化工網/ CAS號查詢/ 石杉堿甲 | 102518-79-6

      石杉堿甲 | 102518-79-6

      石杉堿甲結構式圖片|102518-79-6結構式圖片 查看石杉堿甲結構式大圖
      中文名稱: 石杉堿甲
      英文名稱: (-)-Huperzine A
      CAS No.: 102518-79-6 | 分子式: C15H18N2O | 分子量: 242.32
      如需查看該化合物的詳細結構式,mol文件,smile, InChi 請點擊:石杉堿甲結構式
      MSDS:石杉堿甲msds
      價格行情:石杉堿甲價格
      簡介

      石杉堿甲((-)-Huperzine A),標準命名法名稱(5R,9R,11E)-5-氨基-11-乙叉基-5,6,9,10-四氫-7-甲基-5,9-甲撐環辛并(B)吡啶-2(1H)酮,是一種能有效預防中老年人腦神經衰弱、恢復腦神經功能、活化腦神經傳遞物質,是目前治療良性記憶障礙的新藥。石杉堿甲不僅通過抑制膽堿酯酶活性,還可以通過影響自由基系統,降低生長抑素、細胞內[Ca2+]、谷氨酸含量,提高鈣調蛋白(CaM)和鈣調蛋白的信使核糖核酸(CaM mRNA)表達水平等多種藥理機制,提高認知功能和學習記憶能力。

      名稱和標識符

      Inchi : InChI=1S/C15H18N2O/c1-3-11-10-6-9(2)8-15(11,16)12-4-5-14(18)17-13(12)7-10/h3-6,10H,7-8,16H2,1-2H3,(H,17,18)/b11-3-/t10-,15-/m1/s1

      InChIKey : ZRJBHWIHUMBLCN-HNWKQCISSA-N

      SMILES : O=C1NC2=C([C@@](/C3=C\C)(N)CC(C)=C[C@@]3([H])C2)C=C1

      別名信息
      中文別名:
      石杉堿甲 (5R,9R,11E)-5-氨基-11-乙叉基-5,6,9,10-四氫-7-甲基-5,9-甲撐環辛并(B)吡啶-2(1H)酮 石杉堿鉀A 石山堿甲 石杉堿甲HUPERZINE-A 石杉堿甲(標準品) (-)-石杉堿甲 (-)-Huperzine A (HupA) 抑制劑 (-)石杉堿甲 千層塔提取物 石杉堿A 石杉堿-甲 石杉堿甲((-)-Huperzine A) 石杉堿甲,Huperzine A,植物提取物,標準品,對照品 石杉堿甲、千層塔提取物 Huperzine Serrate Extract, Huperzine A 哈伯因 石杉堿甲((±)-石杉堿甲A,卷柏石松驗,哈伯因) 石杉堿甲,(-)-Huperzine A,分析標準品 石杉堿甲 虱子草、矮杉樹、虱婆藥、救命王. (5R,9R,E)-5-氨基-11-亞乙基-7-甲基-5,6,9,10-四氫-5,9-甲撐環辛并[b]吡啶-2(1H)-酮 杉堿甲 石杉堿甲提取物 千層塔提取物.石杉堿甲 石杉堿甲, 來源于蛇足石杉 半枝蓮提取物
      展開
      英文別名:
      (-)-Huperzine A 5r-(5-alpha,9-beta,11e))-ydro-7-methyl 5,9-methanocycloocta(b)pyridin-2(1h)-one,5-amino-11-ethylidene-5,6,9,10-tetrah HUPERIZINE (-)-HUPERZINE A FROM HUPERZIA SERRATA HUP, [5R-(5a,911E)]-5-Amino-11-ethylidene-5,6,9,10-tetrahydro-7-methyl-5,9-methanocycloocta[b]pyridin-2-(1H)-one, Selagine, 5,9-Methanocyclooctabpyridin-2(1H)-one, 5-amino-11-ethylidene-5,6,9,10-tetrahydro-7-methyl-, (5R,9R,11E)- (?)-Huperzine A (5R,9R,E)-5-Amino-11-ethylidene-7-methyl-5,6,9,10-tetrahydro-5,9-methanocycloocta[b]pyridin-2(1H)-one Huperzine A Huperzine-A Hyaluronic acid disaccharide ΔDiHA, sodium salt Huperzia Serrate P.E. (?)-Huperzine A (?)-Selagine (-)-Selagine Selagine [ "Selagine" ] Haboyin Hupzine A Kimpukan A Isoselagine Huperizine A HUPERZINE A(P) Chinese Lobelia Herb Extract Chinese Lobelia Herb Extract Chinese Lobelia Herb Extract Chinese Lobelia Herb Extract HUPERZINE A 1%
      展開

      物化性質
      計算特性

      精確分子量 : 242.14200

      同位素質量 : 242.142

      同位素原子數量 : 0

      氫鍵供體數量 : 2

      氫鍵受體數量 : 3

      重原子數量 : 18

      可旋轉化學鍵數量 : 0

      復雜度 : 551

      共價鍵單元數量 : 1

      確定原子立構中心數量 : 2

      不確定原子立構中心數量 : 0

      確定化學鍵立構中心數量 : 0

      不確定化學鍵立構中心數量 : 1

      拓撲極表面積 : 55.1A^2

      同位素原子計數 : 0

      疏水參數計算參考值(XlogP) : 0

      表面電荷 : 0

      拓撲分子極性表面積 : 55.1

      實驗特性

      顏色與性狀 : 白色至淡白色晶體粉末

      密度 : 1.2 g/cm3

      熔點 : 230.0 to 234.0 deg-C

      沸點 : 505.0±50.0℃ at 760 mmHg

      閃點 : 259.2oC

      折射率 : 1.626

      PSA : 58.88000

      LogP : 2.69780

      Merck : 4755

      最大波長(λmax) : 313(EtOH)(lit.)

      比旋光度 : -147° (c=0.36, in CH3OH)

      安全信息 糾錯

      符號: GHS06 

      提示語 : 危險

      信號詞 : Danger

      危害聲明: H300,H310,H315,H319,H330,H335

      警示性聲明: P260,P264,P280,P284,P301+P310,P302+P350

      危險品運輸編號 : UN 1544 6.1/PG 2

      WGK Germany: 3

      危險類別碼: R26/27/28;R36/37/38

      安全說明: S26; S36/37/39; S45

      監管條件代碼 : Q類 (糖類,生物堿類,抗生素類,激素類)

      RTECS號 : PB9185700

      危險品標志: T+ T+

      儲存條件 : Powder -20°C 3 years ? 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months ? -20°C 1 month

      PackingGroup : II

      風險術語 : R26/27/28; R36/37/38

      安全術語 : 26-36/37/39-45

      HazardClass : 6.1

      國際標準相關數據

      MDL : MFCD01714949

      海關數據

      中國海關編碼:

      2933990090

      概述:

      2933990090. 其他僅含氮雜原子的雜環化合物. 增值稅率:17.0%. 退稅率:13.0%. 監管條件:無. 最惠國關稅:6.5%. 普通關稅:20.0%

      申報要素:

      品名, 成分含量, 用途, 烏洛托品請注明外觀, 6-己內酰胺請注明外觀, 簽約日期

      Summary:

      2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

      生產方法和用途

      生產方法 :

      HPLC

      用途 :

      一、基本用途
      能有效預防中老年人腦神經衰弱、恢復腦神經功能、活化腦神經傳遞物質,是目前治療良性記憶障礙的新藥。
      石杉堿甲不僅通過抑制膽堿酯酶活性,還可以通過影響自由基系統,降低生長抑素、細胞內[Ca2+]、谷氨酸含量,提高鈣調蛋白(CaM)和鈣調蛋白的信使核糖核酸(CaM mRNA)表達水平等多種藥理機制,提高認知功能和學習記憶能力。石杉堿甲有可能成為理想的抗衰老藥物之一。石杉堿甲在治療阿爾茨海默病(Alzheimer’sdisease,AD)方面的顯著療效,近年研究還證明石杉堿甲有神經保護和預防化學武器的潛力,引起世界各國藥學工作者廣泛關注和研究。

      二、副作用
      皮膚蕁麻疹、腹痛、流涎、肌肉抽搐、腹瀉和失眠,但不常見。劑量過大時可引起頭暈、惡心、胃腸道不適、胸悶、乏力、心動過緩等反應,一般可自行消失,反應明顯時減量或停藥后可緩解、消失。
      抑制作用:石杉堿甲對真性膽堿酯酶具有選擇性抑制作用,抑制強度是假性膽堿酯酶的數千倍;抑制方式為競爭性和非競爭性的混合型抑制,與單純競爭性抑制劑有顯著不同 ;易通過血腦屏障進入中樞,兼具有中樞及外周治療作用;有效時間長;從胃腸道吸收良好;安全指數大;穩定性好。不同藥物對乙酰膽堿酯酶(AChE)的抑制強度對比結果為:石杉堿甲>毒扁豆堿>新斯的明>石杉堿乙>加蘭他敏>甘丙肽。對人類丁酰膽堿酯酶(BuChE)的抑制強度依次為:毒扁豆堿>新斯的明>石杉堿甲>石杉堿乙。本品加強間接電刺激神經引起的肌肉收縮振幅作用以及增強大鼠的記憶功能的作用均強于毒扁豆堿,但毒性低于毒扁豆堿,作用時間長。

      三、藥理藥效
      動物實驗表明,本品對AChE的抑制強度進行了不同藥物間的效價比較,結果為:石杉堿甲>毒扁豆堿>新斯的明>石杉堿乙>加蘭他敏;對BuChE的抑制強度依次為:毒扁豆堿>新斯的明>石杉堿甲>石杉堿乙。本品加強間接電刺激神經引起的肌肉收縮振幅作用,以及增強增強大鼠的記憶功能的作用均強于毒扁豆堿,但毒性低于毒扁豆堿,作用時間長。急性毒性試驗:小鼠腹腔注射的LD50為1.8mg/kg,大鼠為5mg/kg。亞急性毒性試驗,給予相當于臨床劑量的45倍,給藥6個月,結果無明顯毒副反應。此外,也未見致畸、誘變作用。

      主要應用 : 石杉堿甲不僅通過抑制膽堿酯酶活性,還可以通過影響自由基系統,降低生長抑素、細胞內[Ca2+]、谷氨酸含量,提高鈣調蛋白(CaM)和鈣調蛋白的信使核糖核酸(CaM mRNA)表達水平等多種藥理機制,提高認知功能和學習記憶能力。

      參考資料

      Reaxys RN : 3592896

      擴展閱讀

      石杉堿甲 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Huperzine%20A.html

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