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      牛磺酸 | 107-35-7

      牛磺酸結構式圖片|107-35-7結構式圖片 查看牛磺酸結構式大圖
      中文名稱: 牛磺酸
      英文名稱: Taurine
      CAS No.: 107-35-7 | 分子式: C2H7NO3S | 分子量: 125.14688
      如需查看該化合物的詳細結構式,mol文件,smile, InChi 請點擊:牛磺酸結構式
      MSDS:牛磺酸msds
      價格行情:牛磺酸價格
      簡介

             牛磺酸(Taurine)又稱2-氨基乙磺酸,最早由牛黃中分離出來,故得名。是一種含硫的非蛋白氨基酸,在體內以游離狀態存在,不參與體內蛋白的生物合成。牛磺酸雖然不參與蛋白質合成,但它卻與胱氨酸、半胱氨酸的代謝密切相關。人體合成牛磺酸的半胱氨酸亞硫酸羧酶(CSAD)活性較低,主要依靠攝取食物中的牛磺酸來滿足機體需要。

      名稱和標識符

      Inchi : 1S/C2H7NO3S/c3-1-2-7(4,5)6/h1-3H2,(H,4,5,6)

      InChIKey : XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N

      SMILES : NCCS(=O)(O)=O

      BRN : 1751215

      別名信息
      中文別名:
      牛磺酸 2-氨基乙磺酸 氨基乙磺酸 牛膽堿 牛膽素 牛羊膽酸 2-氨基乙烷磺酸 2一氨基乙磺酸 銨甲基磺酸 牛膽堿2-氨基乙磺酸 2-胺乙磺酸 牛膽鹼 牛膽素 胺乙磺酸 Α-氨基乙磺酸 苯乙酸異丁酯 牛膽酸 牛磺酸 USP標準品 牛磺酸(Taurine) 牛磺酸,AR 牛磺酸,BR (Merck) 牛磺酸,BR( Amresco) 牛磺酸標準品 牛至油 吐溫80 2-氨基乙磺 牛黃酸 天然牛磺酸 牛磺酸原料生產廠家 現貨供應 牛磺酸原料生產廠家 現貨供應
      展開
      英文別名:
      2-Aminoethanesulfonic acid 2-AMINOETHANE-1-SULFONIC ACID 2-AMINOETHANESULPHONIC ACID 2-AMINOETHYLSULFONIC ACID 2-AMINOETHYLSULPHONIC ACID 2-AMINOMETHANESULPHONIC ACID AMINOETHYLSULFONIC ACID AMINOETHYLSULPHONIC ACID FEMA 3813 TURIN 2-amino-ethanesulfonicaci 2-sulfoethylamine Aminoethanesulfonic acid beta-Aminoethylsulfonic acid Ethanesulfonic acid, 2-amino- nci-c60606 O-Due tauphon Ethylaminosulfonic acid Risedronic acid Taurine TAURINE(P) TAURINE(RG) Taurine(Technical) TATU Taufon Taukard NSC 32428 2-Aminoethylsulfonic Acid TAURINE
      展開

      物化性質
      計算特性

      精確分子量 : 125.01500

      同位素質量 : 125.014664

      同位素原子數量 : 0

      氫鍵供體數量 : 2

      氫鍵受體數量 : 4

      重原子數量 : 7

      可旋轉化學鍵數量 : 2

      形式電荷 : 0

      復雜度 : 120

      共價鍵單元數量 : 1

      確定原子立構中心數量 : 0

      不確定原子立構中心數量 : 0

      確定化學鍵立構中心數量 : 0

      不確定化學鍵立構中心數量 : 0

      功能3d受體數量 : 3

      功能3d陰離子數量 : 1

      構象異構體抽樣RMSD : 0.4

      CID構象異構體數量 : 3

      拓撲極表面積 : 88.8

      同位素原子計數 : 0

      有效轉子數量 : 2

      疏水參數計算參考值(XlogP) : -4.1

      互變異構體數量 :

      功能3d陽離子數量 : 1

      表面電荷 : 0

      功能3 d供體數量 : 1

      實驗特性

      顏色與性狀 : 白色結晶或結晶性粉末

      密度 : 1.00?g/mL?at 20?°C

      熔點 : >300?°C (lit.)

      折射率 : 1.5130 (estimate)

      PH值 : 4.5-6.0 (25℃, 0.5M in H2O)

      溶解度 : H2O: 0.5?M at?20?°C, clear, colorless

      水溶性 : 5-10 g/100 mL at 23.5 oC

      穩定性 : Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.

      PSA : 88.77000

      LogP : 0.61400

      FEMA : 3813

      溶解性 : 易溶于水,不溶于乙醇、乙醚和丙酮。

      敏感性 : 對濕度敏感

      酸度系數(pKa) : 1.5(at 25℃)

      Merck : 9074

      安全信息 糾錯

      符號: GHS07 

      提示語 : 警告

      信號詞 : Warning

      危害聲明: H315-H319

      警示性聲明: P264-P280-P302+P352+P332+P313+P362+P364-P305+P351+P338+P337+P313

      危險品運輸編號 : NONH for all modes of transport

      WGK Germany: 2

      危險類別碼: 36/37/38

      安全說明: S26-S36-S24/25

      RTECS號 : WX0175000

      危險品標志: Xi Xi

      風險術語 : R36/37/38

      安全術語 : S24/25

      TSCA : Yes

      儲存條件 : Powder -20°C 3 years ? 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months ? -20°C 1 month

      國際標準相關數據

      EINECS : 203-483-8

      MDL : MFCD00008197

      海關數據

      29211980

      中國海關編碼:

      2921199090

      概述:

      2921199090 其他無環單胺及其衍生物及其鹽。監管條件:無。增值稅率:17.0%。退稅率:9.0%。最惠國關稅:6.5%。普通關稅:30.0%

      申報要素:

      品名, 成分含量, 用途

      Summary:

      2921199090 other acyclic monoamines and their derivatives; salts thereof VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

      生產方法和用途

      生產方法 :

      工業獲取牛磺酸有三種途徑。

      一,從海洋動物中提取

      陸地動物的肝臟中含有較豐富的牛磺酸,特別是牛的膽汁中的含量高。海洋動物如魷魚、烏賊、魚類、貝類等體內含有較多的牛磺酸。

      二,從條斑紫菜中提取
      條斑紫菜是我國江蘇沿海特有的一種藻類,特別是連云港沿海,產量很大。此方法不僅可以從紫菜中提取處天然牛磺酸,還可以分離出蛋白質、多糖、其他類氨基酸。

      三,化工合成

      1,鹽酸酯化法
      2-氯乙胺鹽酸鹽的制備在250mL燒瓶中加入100g濃鹽酸,攪拌下緩緩加入乙醇胺61g,升溫至145~150℃,通人氯化氫氣體至有少量HCl逸出為止;然后蒸餾,在150℃下邊減壓蒸餾邊反應15h,至無水餾出為止;最后將反應液冷卻至70 0(:,加入無水乙醇50g,冷卻結晶,經分離、洗滌(用無水乙醇)、真空干燥得成品106g,收率91.3%。
      牛磺酸的制備 將66.2g Na2SO3加入500mI。燒瓶中,加250mL水溶解,在50℃下開始滴加上述產品58g溶于15mL水的溶液,6h滴完;然后升溫至65℃反應3h,升溫至90℃反應4h,最后回流1h,測定牛磺酸含量折算收率94%。用電滲析法除去無機鹽,然后濃縮結晶得牛磺酸57.2g,提取收率91.5%,純度99.6%。總收率83.6%。NH2CH2CH2OH+2HCl→NH2CH2CH2Cl·HCl+H2O  NH2CH2CH2Cl·HCl+NA2SO3→NH2CH2CH2SO3H+2NaCl

      2,硫酸酯化法

      2-氨基乙基硫酸氫酯的合成 在500mI。燒瓶中加入乙醇胺(36.6g,0.6mo1)和甲苯(100mL),在水浴冷卻及攪拌下滴加98%的硫酸(61.4g,0.626m01),約需50min滴完;再加人十六烷基三乙基氯化銨(1.4g,0.0039mol,CTC),加熱回流1.5~2h,分離出理論量的水(約11mL);經冷卻、過濾、洗滌、干燥得2-氨基乙基硫酸氫酯83g(mp273~279℃),收率98.1%。
      牛磺酸的合成 在500mL,燒瓶中加入亞硫酸鈉(75.6g,0.60mo1)和250mL水,在氮氣保護下緩緩且均勻地加入硫酸氫酯(28.2g,0.2mol),加完后繼續回流10~12h生成牛磺酸;減壓蒸去其中的水分,再慢慢加入濃鹽酸100mL攪拌約1h,使產物溶解完全;濾出無機鹽晶體,并用20mL濃鹽酸洗滌2次。濾液減壓濃縮至原體積的一半,加入95%的乙醇50mL,即有部分結晶析出;將濾液放入冰箱冷凍1~2h,過濾得粗品,再用濃鹽酸重結晶一次即得產品21.3g(熔點298~301℃),收率85%,總收率為83%。NH2CH2CH2OH+H2SO4→NH2CH2CH2OSO3H+H2O NH2CH2CH2OSO3H+NaSO3→NH2CH2CH2SO3H+NaSO4,

      3,二氯亞砜法

      在60℃下乙醇胺鹽酸鹽與SOCl按化學計量反應7h,得2-氯乙醇胺鹽酸鹽,產率99%。如用350mL37%的鹽酸與溶于800mL甲苯中的244g乙醇胺反應,110℃共沸除去水分,冷卻至50℃,加入3.2g NH4C1催化劑,然后滴加以14mLSOCl2,生成2-氯乙醇胺鹽酸鹽。
      再將53.7g 80%的上述產品水溶液在3h內滴加到180mL、濃度為21.4%的亞硫酸鈉溶液中,80℃下恒溫反應4h,得含39.8g牛磺酸的水溶液,電滲析除鹽,冷卻至3℃下結晶純化,得產品純度99.95%,收率95% 。NH2CH2CH2OH·HCl+SOCl2→NH2CH2CH2Cl·HCl+SO2+HCl
      NH2CH2CH2CL·HCl+Na2SI3→NH2CH2CH2SO3H+2NaCl

      4,二溴乙烷或二氯乙烷與亞硫酸鈉反應}后再與氨作用而成。

      5,2-氨基乙醇與硫酸酯化后(或溴化后),加亞硫酸鈉還原而成。

      6,將2-溴乙磺酸鈉與濃氨水配成溶液蒸發至干并加熱除去最后的水分。將殘余物溶于熱水,加入95%乙醇,結晶出牛磺酸,再用80%乙醇重結晶即得成品,收率50%左右。

      7,乙醇胺法   乙醇胺與鹽酸反應生成氫氯化-β-氯乙胺,再經磺化、酸化、提純而得。3.丙烯酰胺法由丙烯酰胺與亞硫酸氫鈉磺化生成β-磺酸丙酰胺鹽,然后用次氯酸鈉進行氧化和重排而得。工業生產用乙醇胺與硫酸反應得到2-氨基乙基硫酸酯,再與亞硫酸鈉反應生產牛磺酸。

      用途 :

      一,用于治療感冒、發燒、神經痛、扁桃體炎、支氣管炎、風濕性關節炎以及藥物中毒等疾病。

      二,牛黃酸雖不是構成蛋白質的氨基酸,但分布很廣,是動物體生長發育所必須的氨基酸,對促幼齡的生長發育有很重要的作用。

      三,牛磺酸雖不是構成蛋白質的氨基酸,但分布很廣,是人體生長發育所必需的氨基酸,對促進兒童,尤其是嬰幼兒大腦等重要器官的生長發育有很重要的作用。我國規定可用于兒童口服液,最大用量4.0~8.0g/kg;在嬰幼兒食品、乳制品及谷類制品中使用量為0.3~0.5g/kg;在飲液和乳飲料中使用量為0.1~0.5g/kg。

      四,營養強化劑(尤適用于非母乳喂養者,因母乳中含3.3~6.2mg/100ml,牛乳僅0.7mg/100m1)。

      五,大量用于醫藥工業、食品工業,也用于洗滌劑工業和熒光增白劑的生產中。此外還用于其他有機合成和生化試劑。適用于感冒、發熱、神經疼、扁桃體炎、支氣管炎等。

      六,生化研究。有機合成。潤濕劑。

      主要應用 : 非選擇內源性甘氨酸受體激動劑。屬必需磺化氨基酸,調節一些細胞的凋亡,參與許多體內代謝活動;蛋氨酸和半胱氨酸的代謝產物。

      化合物 107-35-7 合成路線 共 3 條合成路線
      參考資料

      Beilstein : 1751215

      Reaxys RN : 1751215

      化合物詳情(舊版)

      牛磺酸分子結構數據

      1、摩爾折射率:25.27
      2、摩爾體積(m3/mol):83.7
      3、等張比容(90.2K):129.4
      4、表面張力(dyne/cm):68.1
      5、極化率(10-24cm3):10.02



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